有机化学课件

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　　第一章 绪 论

　　教学目的

　　1. 使学生了解有机化化学的研究对象和有机化合物的特殊性质。

　　2. 使学生掌握有机化合物的结构表示方法和有机化合物的分类方法。能够正确书写简单有机物的电子式、结构式和结构简式；认识一般有机官能团和能给单官能团有机化合物分类。

　　3. 使学生掌握杂化轨道概念，能判别简单有机物分子中碳原子的杂化类型。

　　4. 使学生熟悉有机化合物分子中化学键：偶极矩、σ键、π键的特点和酸碱电子理论，了解有机物结构特点与一般理化性质的关系；了解价键理论和分子轨道理论。

　　教学重点

　　有机物的结构表示方法、杂化轨道理论及有机物分类方法。

　　教学难点

　　杂化轨道理论、价键理论与分子轨道理论，σ键、π键的特点。

　　课堂组织

　　第一节 有机化学的研究对象

　　简述：从人类生存、生产的历史阐明有机物的历史性与广泛性，人类生存离不开有机物的事实。

　　给出有机物的原始概念、演变后的现代概念及其演变历程。

　　阐明有机物与无机物在结构和性质上的差异。

　　分析有机物与无机物互相转化的关系及相对性。

　　归纳出有机化学的研究对象为烃及其衍生物的组成、结构、制备、性质及其变化规律。

　　第二节 有机化合物特性

　　从人类生活的衣食住行必须物来分析有机物的共同性质（或有机物的特性）

　　1.从衣食住行必需品的种类数量分析得到有机物数量多的印象。

　　简单解释：碳链延长与分枝所致。

　　2.从生活中的防火知识进行演绎，得出大多数有机物易燃的结论。

　　简单解释：碳碳键和碳氢键大都可以转变成碳氧键和氢氧键并且放出能量。

　　3.从酒精、食油、燃气等有机物存在状态导出有机物低熔点性质：

　　简单解释：分子化合物，弱极性键所致。

　　4从石油、食油、氯仿、苯的水溶性导出大多数有机物不溶于水的结论。

　　简单解释：相似者相溶。

　　5.从绝缘体引出大多数有机物不导电的性质。诸如反应慢、副反应多性质也从生活事实导出。

　　总结：有机物的结构决定有机物性质－－－结构式的重要性。

　　第三节 有机化合物中的化学键

　　1.价键理论

　　回顾中学化学键概念，写出几种简单无机物、有机物的电子式；简述价键理论要点。

　　2. 分子轨道理论

　　介绍分子轨道理论的要点；原子轨道线性组合成分子轨道，有成键轨道和反键轨道；成键电子围绕整个分子运动电子。

　　成键三原则：对称性匹配、能量近似、最大重叠。

　　表示方法：波函数表示

　　3.碳原子杂化轨道理论

　　详细讲述杂化轨道理论要点，从价键理论过渡到杂化轨道理论，

　　用轨道式（方框）表示碳原子的价层电子（基态、激发态和SP3杂化态）的排布。

　　讲述杂化轨道概念及SP3杂化、SP2杂化态、SP杂化态。（可以以图形或模型表示S、P轨道和杂化轨道的电子云形状）

　　论述σ键、π键的形成过程、电子云形状与特点。

　　简述共价键的四个参数：键能、键长、键角与偶极矩。

　　简述分子几何构型、极性与分子化学键的关系。

　　初步介绍化学键的异列与均裂。

　　第四节 有机化合物的结构式及其表示方法

　　1.用“结构决定性质”和“有机物结构复杂”来强调明确表示有机物结构的重要性。

　　2.介绍结构式的书写方法及注意事项。

　　结构简式的书写方法。

　　键线式的书写方法。

　　对于三种表示方法进行适当课堂练习。

　　第五节 有机化合物分子中的官能团和有机物的分类。

　　1. 复习“官能团”概念及中学所学有机物官能团名称、同类官能团所表现的化学性质。

　　2. 对于单官能团有机物，官能团类别决定化合物类别。

　　3. 介绍有机化合物的分类方法

　　碳胳分类、官能团分类法。

　　4. 列举常见有机官能团的结构及名称。

　　第六节 酸碱电子理论

　　1.简单回顾中学所学阿仑尼乌斯酸碱理论。

　　2.介绍酸碱电子理论。

　　列举若干有机、无机酸碱例子说明之。

　　第二章 波谱法在有机化学中的应用

　　教学目的

　　学生熟悉UV、IR、HNMR、Ms基本原理，了解有机化合物的波谱分析法。能利用图谱及数据正确解析简单有机化合物。

　　教学重点

　　UV、IR、HNMR、Ms的基本原理和应用

　　教学难点

　　1.UV：电子跃迁类型及其吸收特征

　　2.IR：原理及应用

　　3.HNMR：基本原理、化学位移、自旋偶合和裂分

　　4.Ms：基本原理、分子结构与碎片离子的形成关系

　　课堂组织

　　一. 首先介绍电磁波和吸收光谱

　　主要讲解：波谱类型、波长范围及相应的能级跃迁方式。

　　强调：物质对光的吸收与分子的结构密切相关，因为各种分子的结构互不相同，所以每种分子都有自己的特征光谱。

　　提示：质谱是分子及其碎片的质量谱。在本质上不属于波谱范畴。但在质谱仪原理中有所谓“离子光谱学”的现象和概念，所以把质谱也当作一种波谱方法。

　　二. 分别讲解波谱法基本原理及应用

　　1. 紫外光谱

　　主要讲解内容：①基本原理（紫外光谱及其表示法，电子跃迁类型及其吸收特征）②在结构鉴定中的应用（判断分子中是否有共轭体系或某些官能团的存在；确定未知物的基本骨架，确定某些官能团的位置；判定一些化合物的异构体、构型、构象；可用来判定互变异构的`存在。）以上都举例说明。

　　2. 红外光谱

　　主要讲解内容：①基本原理（分子振动类型，红外光谱图）②红外光谱的表示方法③IR在结构测定上的应用（确定官能团，利用标准谱图鉴定有机化合物）。

　　3. 核磁共振谱（1HNMR）

　　主要讲解内容：①基本原理②化学位移③自旋偶合和裂分④核磁共振谱的表示法⑤核磁共振谱的应用（图谱举例）。

　　4. 质谱

　　主要讲解内容：①基本原理②质谱图的表示法③质谱在有机化学中的应用（测定相对分子质量；确定分子式；利用质谱提供的结构信息推断化合物的结构）。

　　第三章 开链烃（第一讲）

　　教学目的

　　1. 使学生熟悉简单烷烃的普通命名法和较复杂烷烃的IUPAC命名法。理解原子序数优先规则、烯烃的顺/反异构和Z/E异构概念，能够准确的写出较复杂烯烃的结构式或名称。

　　2. 使学生理解“构象”概念，能够认识和书写简单烃类的构象的透视式和纽曼式、能够比较简单构象式的能量差别，掌握环己烷优势构象的画法。

　　3. 使学生了解饱和碳原子上的游离基取代反应、反应历程的概念和游离基稳定规律。

　　教学重点

　　1. 烷烃、的IUPAC命名规则、环己烷优势构象。

　　2. 原子序数优先规则，烯烃的Z/E命名法。

　　教学难点

　　1. 烷烃的构象（透视式与纽曼式）、环己烷优势构象。

　　2. 饱和碳原子上的游离基取代历程。

　　3. 原子序数优先规则与烯烃的Z/E命名法。

　　课堂组织

　　第一节 烷烃

　　1.介绍简单烷烃的普通命名法

　　叙述烷烃IUPAC命名规则。

　　2.引入几种常见的简单烃基：正某基、异某基、仲丁基、叔丁基和新戊基。

　　3.适当课堂练习：较复杂烷烃的命名和结构式书写。

　　第二节 烷烃的异构现象与构象

　　1.略讲烷烃同分异构现象。

　　2.讲述“构象”概念，用透视式和纽曼式表示简单烷烃的重叠式和交叉式构象。从能量因素分析比较各构象的稳定性。

　　3.详细讲述环己烷、取代环己烷的椅式构象及其画法。

　　第四节 烷烃的性质

　　1.简介伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子。

　　2.简介同系列烷烃沸点变化规律（分子间作用力规律）。

　　3.回顾甲烷的光卤代反应。

　　4.分析甲烷生成四氯化碳的步骤，讲述游离基历程的概念。

　　以甲烷为例论述游离基（自由基）历程。

　　5.举例说明游离基历程中伯、仲、叔氢原子活泼性及其原因。

　　6.简单介绍烷烃的氧化反应。

　　第六节 烯烃和炔烃的命名

　　1.分析烯烃、炔烃与烷烃差异………多一个官能团，命名规则相应复杂……主链应包括母体官能团，编号时母体官能团为此最小及存在位置异构和几何异构（炔烃无几何异构）。举例说明复杂烯烃的命名（包括顺/反异构）。

　　2. 重点讲述原子序数优先规则概念。

　　3.举例说明多种基团的优先顺序的详细比较（注意：原子序数没有加和性）。

　　4.Z/E法标记烯烃几何异构体（注意与顺/反异构的区别），多烯（碳碳双键）的标记。

　　5.小结：原子序数优先规则与Z/E标记法